14 февраля 2009 г. официально объявлено о выходе нового релиза операционной системы Debian GNU/Linux 5.0 под кодовым названием "Lenny"Новый выпуск Debian опять содержит намного больше программ, чем предшественник, etch. Дистрибутив включает в себя более 7700 новых пакетов, всего их стало более 23200. Большая часть программ, входящих в дистрибутив, была обновлена: более 13400 пакетов (что составляет 72% дистрибутива etch). Также, по различным причинам многие пакеты (более 3100, 17% дистрибутива etch) были удалены из дистрибутива. Эти пакеты не будут обновлены, в программах управления пакетами они будут помечены как "устаревшие" (obsolete).
В этом выпуске Debian GNU/Linux X.Org 7.1 обновлён до X.Org 7.3.
Debian GNU/Linux продолжает поддерживать несколько окружений и программ для рабочего стола. Теперь среди них есть окружения рабочего стола GNOME 2.22[1], KDE 3.5.10, Xfce 4.4.2 и LXDE 0.3.2.1+svn20080509. Приложения для эффективной работы также были обновлены, например, офисные комплекты OpenOffice.org 2.4.1 и KOffice 1.6.3, а также GNUcash 2.2.6, GNUmeric 1.8.3 и Abiword 2.6.4.
Обновлены другие приложения рабочего стола: Evolution 2.22.3 и Pidgin 2.4.3 (раньше известный как Gaim). Комплект Mozilla также обновлён: Iceweasel (версия 3.0.6) веб-браузер Firefox без собственнической торговой марки и Icedove (версия 2.0.0.19) почтовый клиент Thunderbird без собственнической торговой марки.
В этом выпуске, среди прочего, было обновлено следующее программное обеспечение:Apache 2.2.9
BIND DNS сервер 9.5.0
Веб-сервер cherokee 0.7.2
Courier MTA 0.60.0
Dia 0.96.1
Ekiga VoIP-клиент 2.0.12
Exim, почтовый сервер по умолчанию 4.69
GNU Compiler Collection, компилятор по умолчанию 4.3.2
GIMP 2.4.7
GNU библиотека C 2.7
lighttpd 1.4.19
maradns 1.3.07.09
MySQL 5.0.51a
OpenLDAP 2.4.11
OpenSSH 5.1p1
PHP 5.2.6
Postfix MTA 2.5.5
PostgreSQL 8.3.5
Python 2.5.2
Tomcat 5.5.26
Официальный дистрибутив Debian GNU/Linux теперь занимает от 4 до 5 DVD или от 28 до 32 CD (в зависимости от архитектуры) с собранными пакетами, и 4 DVD или 28 CD дисков занимают пакеты с исходным кодом. Также доступна мульти-архитектурная версия дистрибутива на DVD, включающая архитектуры amd64, i386 и исходный код. Впервые для Debian GNU/Linux также собраны Blu-ray образы, также для архитектур amd64, i386 и исходного кода.
Debian теперь поддерживает Linux Standards Base (LSB), версии 3.2. В Debian 4.0 поддерживалась версия 3.1.