 update-exim4.conf
update-exim4.conf - генерирует файл 
/var/lib/exim4/config.autogenerated. Зачем нужно знать, что находится в файле 
config.autogenerated, если даже в первых строках этого файла (у меня) написано (очень экспрессивно написано: 
# WARNING WARNING WARNING 
, что не имеет смысла трогать его руками, поскольку все изменения будут утеряны, а любые необходимые изменения необходимо вносить в заготовку?
Хотя, впрочем, вот (
/var/lib/exim4/config.autogenerated):
    609 remote_smtp_smarthost:
    610   debug_print = "T: remote_smtp_smarthost for $local_part@$domain"
    611   driver = smtp
    612   hosts_try_auth = ${if exists {CONFDIR/passwd.client}{DCsmarthost}{}}
    613   tls_tempfail_tryclear = false
    614   hosts_require_auth = smtp.gmail.com
    615   hosts_require_tls = smtp.gmail.com
    616   port = 587
    617   headers_rewrite = *@+local_domains $1@DCreadhost frs : *@localhost.localdomain $1@DCreadhost frs
    618   return_path = ${if match_domain{$sender_address_domain}{+local_domains}{${sender_address_local_part}@DCreadhost}{${if match_domain{$sender_address_domain}{localhost.localdomain}{${sender_address_local_part}@DCreadhost}fail}}}
Да, действительно, строка 
hosts_try_auth = ${if exists {CONFDIR/passwd.client}{DCsmarthost}{}} раскомментирована. Как я понимаю, побудить exim авторизоваться на смартхосте можно, поместив файл 
passwd.client с сопутствующим содержанием в 
/etc/exim4/, при существовании этой строки в конфиге. Как написано вот здесь - 
http://www.exim.org/exim-html-4.10/doc/html/spec_29.html#IX1570, с помощью опции hosts_try_auth можно обозначить список серверов, на которых есть поддержка авторизации и при соединении с ними exim будет пытаться авторизоваться как клиент. И в ее комментировании (comment out) я особого смысла не вижу.
Как пишет Adam Fabian в списке рассылки, ссылка на который приведена выше, сбой авторизации при соединении с smtp.gmail.com (без указания сервера gmail-smtp.l.google.com в 
passwd.client) происходит потому, что после использования smtp.gmail.com в качестве адреса происходит соединение именно с gmail-smtp.l.google.com, на котором уже и происходит авторизация.
Что можно наблюдать, посмотрев лог экзима 
/var/log/exim4/mainlog:
2005-12-18 02:29:19 1EnlUB-00052d-UG ** xxxxxxxx@gmail.com R=smarthost T=remote_smtp_smarthost: SMTP error from remote mailer after MAIL FROM:<xxxxxxxx@gmail.com> SIZE=1656: host gmail-smtp.l.google.com [72.14.205.109]: 530 5.7.0 Authentication Required e13sm1434673qbe